Renæssanceborg opført 1556 af kansler Johan Friis af Hesselagergård.

To-en-halv etager af røde mursten under et rødt teglhængt sadeltag. Hvilende på en kampestenssokkel omgivet af voldgraven. Tre tårne på nordsiden og et trappetårn på sydsiden. Vinduer med fladtrykte kurvehanksbuer, anbragt asymmetrisk på gavlsiderne på grund af hjørnetårnene. Vandrette rundbuefriser over hver etage som på Friis' tidligere opførte Hesselagergård. Øverste frise er båret af sandstenskonsoller. Bagved denne lå en vægtergang, nu nedlagt, men skoldehuller ses endnu hele bygningen rundt.  Portbygningen er fra 1600.

H.C. Andersen forbindelse.

Øst- og sydfløj opført i 1886-91 i nyrokokostil af arkitekten Axel Berg på fundamenterne af et rokokoanlæg af Eigtved og Anthon. Mansardtag i kobber og tegl. I østfløjen, midtrisalit i tre vinduesfag med pilastre og trekantfronton. Siderisalitter i to vinduesfag og buefronton.
Nordfløjen er opført  i 1731-36 af Laurids de Thurah. Valmet sort tegltag. Kapel på første sal, derfor kaldet kapelfløjen.
Det spirprydede, firkantede indgangstårn er også Axel Bergs nyrokoko.

Gisselfeld er opført 1546-75 af rigshofmester Peder Oxe. Tre fløje i munkesten under rødt tegltag. Fremskudt parti mod nord med indgangsport. Udkraget vægtergang med skoldehuller og skydeskår. Rundbuede vinduer og buefrise under taget. Gotiske blændinger i kamtakkede gavle. Påfaldende ligheder med samtidige fynske herregårde som f.eks. Egeskov og Hesselagergård i deres blandede "gotisk renæssance" stil.

Navnet Gisselfeld Kloster skyldes at det på et tidspunkt i 1700-tallet skulle overgå til adeligt jomfrukloster, men det blev dog aldrig fuldført.

H.C. Andersen forbindelse 

En enestående midddelalderborg i korsform opført omkring 1400 af Roskildebispen Peder Jensen Lodehat. Gotiske spidsbuede vinduer. Bygget i en blanding af Stevns kridt og munkesten og omgivet af en voldgrav. Tårnet i midten er syv etager højt. Den sydlige arm i korset er lidt længere end de andre tre.  En lavere nordfløj er tilføjet i 1638 (kan kun skimtes i billedet til højre) og en lang sydfløj i 1843. I 1666 blev østfløjen med hovedindgangen ombygget til et trappetårn i barok stil. Det ligger for enden af "Bredgade" der er flankeret af avlsbygninger i rødt bindingsværk fra 1713. De oprindelige kamtakkede blændingsgavle blev erstattet i 1748 af valmet tegltag og pyramidetag på tårnet.

En firelænget herregård opført 1598-1651 oprindeligt i renæssancestil under navnet Trolholm af Børge Trolle og rigsråd Niels Trolle. Overtaget af Holstein-familien i 1707, og i 1777-81 blev tre af de fire længer omdannet i klassicistisk stil. Indgangsfløjen mod vest består endnu i renæssancestil; det sydlige hjørnetårn ses her (hele facaden kan ses på danskefilm.dk). H.C. Andersen kom på mange besøg og havde sit værelse i vestfløjen.
Smuk udsigt over Holsteinborg Nor med svanerne til Glænø og Smålandshavet.

Indkørselsport med bro over voldgraven.
De to hovedløse skjoldbærere symboliserer den hovedløse trold i Trollernes våben. 

Rene, klare, enkle former i dejlige proportioner ... den franske arkitekt Joseph-Jacques Ramées ombygning i 1805 af Sophienholm i klassicistisk stil for ejeren Constantin Brun.  Landstedet var oprindelig opført af Theodor Holm de Holmsjkold i 1768, og han gav det navn efter sin hustru Sophie.

Sophienholms hjemmeside ... og direkte adgang til mere om arkitekturen

Barokslot opført 1715-24 på et middelalderligt borganlæg med voldgrav på alle sider. Kælderrum findes endnu med gotiske hvælvinger og murværk af munkesten. Omkring 1600 blev borgen ombygget til et renæssanceanlæg og derefter ombygget igen i barokstil af arkitekten J.C. Ernst efter overtagelsen i 1714 af prins Carl, Frederik 4.s yngre bror.
De tre høje fløje (øst, syd og vest) og trappetårnet i slotsgården stammer fra renæssanceanlægget men blev altså ombygget 1715-24 med bl.a. de mange regelmæssigt anbragte vinduer. Den lave nordfløj blev tilføjet. Anlægget blev også hvidpudset som almindeligt i baroktiden, men pudset blev senere fjernet..  

I 1735 blev Vemmetofte oprettet som adeligt jomfrukloster. Siden 1975 har en ny fundats også tilladt ægtepar og enlige mænd at bo i lejlighederne.